Кирлин поступил на службу в ВВС в качестве полицейского сил безопасности. Он служил на военно-воздушной базе Барксдейл в Шривпорте, штат Луизиана. Затем его перевели на базу ВВС Оффутт в Омахе, штат Небраска. Ричард работал рекрутером, а затем начал заниматься информационными технологиями в службе безопасности. Прослужив 20 лет в ВВС, он вышел в отставку 31 июля 2005 г. После этого он работал в посольствах США в Нуакшоте (Мавритания), Эр-Рияде (Саудовская Аравия), Тегусигальпе (Гондурас), а с недавнего времени – в Киеве.