В общей сложности Николай Чупров отдал актерской профессии почти 60 лет. Он участвовал в постановках ведущих театров Кургана, Нальчика, Самарканда, Целинограда, Петропавловска-Казахстанского.
В 1988 году артист устроился в Орловский государственный академический театр. На этой сцене артист сыграл десятки знаковых ролей: Губарев в «Дыме», Пехтерев в «Завтраке у предводителя», Пабло в «Неосторожности», Василий Семенович в «Нахлебнике», Калибан в «Буре», отец Базарова в «Отцах и детях», Осип в «Ревизоре», Миллер в «Коварстве и любви», Тезей и Оберон в «Сне в летнюю ночь», Сарафанов в «Старшем сыне».
Созданные Николаем Чупровым образы широко известны в российской театральной среде. В 2022 году артист получил «Золотую маску» за выдающийся вклад в развитие театрального искусства.
«Любимейший актер многих поколений наших зрителей», — рассказали о Николае Чупрове в Орловском государственном академическом театре.
Стоит отметить, что актера знают и телезрители. В 2015 году артист сыграл Михеева в многосерийной экранизации «Тихого Дона».