Дружинин родился в 1973 г. В 2004–2005 гг. занимал пост начальника правового управления Росжелдора. Позже перешел в Министерство транспорта, где работал до 2014 г. на различных должностях. До назначения на пост руководителя Росжелдора более пяти лет работал исполнительным директором некоммерческого партнерства, а позже саморегулируемой организации «Союз участников рынка услуг операторов железнодорожного подвижного состава».