Он был широко известен в комедийных клубах Нью-Йорка, а также запомнился зрителям по шоу «Умерь свой энтузиазм», «Без ума от тебя», «Сайнфелд», «Принц из Беверли-Хиллз» с Уиллом Смитом и «Все любят Рэймонда». Он также регулярно появлялся в шоу «Поймай восходящую звезду», «Импровизация», «Комедийный погреб» и «Кэролайн» на протяжении 1970-х и 1980-х годов
По словам его супруги Дианы Кастенбаум, актер в течении семи лет боролся с раком, а также болезнью Крона. Скончался Кастен на следующий день после празднования годовщины их свадьбы с супругой.